MILANO – Un lettore attento ci ha inviato l’immagine che vedete sopra accompagnadola con un «Ah sì?». Ebbene sì, caffeina e teina, componenti fondamentali riepttivamente di caffè e tè hanno l’identica formula chimica. Quindi sono la stessa cosa.
In proposito vi proponiamo un articolo di Renato Marino per il portale artimondo.it che ben chiarisce la questione e parte della voce caffeina tratta da wikipedia che definisce il problema in termini più tecnici.
A questo punto che risposta dare alla domanda che si pone l’omino della vignetta: «Caffè o tè?». Dipende dall’aroma e dal sapore che si vuole gustare. Questi si differenti nonostante l’elemento base sia identico e dal gusto egualemente amaro. A ciascuno la sua scelta.
Caffeina e teina: che differenza c’è?
Qual è la differenza tra caffeina e teina? Se il nostro palato sa bene quanto sia diverso bere un caffè che bere un tè, forse non possiamo dirci così certi della differenza che intercorre tra caffeina e teina. In realtà dovremmo parlare di una “falsa differenza” nel senso che caffeina e teina sono la stessa sostanza, hanno cioè formule chimiche identiche, solo che quando è stata fatta questa scoperta, ormai erano stati assegnati nomi diversi al principio attivo contenuto nel caffè così come nel tè.
Una sostanza unica quindi, che viene comunemente chiamata in due modi diversi (caffeina o teina) a seconda che si trovi nei chicchi del caffè o venga estratta dalle foglie della piante del tè. Ma ciò non significa che tra caffeina e teina così intese, quindi tra caffè e tè, non ci sia proprio nessuna differenza.
Caffeina e teina. O meglio: caffeina o teina
Come detto teina e caffeina sono la stessa sostanza che ha nomi diversi. La caffeina è la sostanza psicoattiva più consumata nel mondo, usata sia per scopo alimentare-ricreativo che medico-farmacologico. Se non c’è differenza di formula chimica, c’è però differenza a livello quantitativo tra la caffeina contenuta in una tazza di caffè e quella contenuta in una tazza di tè. Una tazzina di caffè espresso può contenere fino a 80 mg di caffeina, mentre una tazza di tè circa 30-40 mg di caffeina (considerando 2-3 minuti di infusione).
Ciò detto si dovrebbe parlare dunque propriamente non di caffeina e teina ma di caffeina o teina, di caffeina altrimenti detta teina. Ma che cos’è in dettaglio la caffeina? Si tratta di una sostanza della famiglia degli alcaloidi naturali, presente non solo nei chicchi di caffè e nelle foglie del tè ma in diverse altre piante, come quella del cacao e del guaranà ad esempio.
A temperatura ambiente la caffeina/teina si presenta come un corpo solido bianco e senza odore. La sostanza è notoriamente uno stimolante del sistema nervoso centrale, contrasta la sonnolenza, rende più lucidi e oltre a essere usata in ambito alimentare per produrre caffè, tè, cola, caramelle o bevande energetiche è usata anche in medicina.
Proprietà del tè e del caffè
Il tè, se preso liscio, senza zucchero o altro, è una bevanda che non ha quantità apprezzabili di grassi o carboidrati, per un valore energetico praticamente nullo. Allo stesso modo il tè contiene anche magnesio, calcio, zinco e un’elevata quantità di polifenoli (sostanze naturali prodotte dal metabolismo secondario dei vegetali) che hanno importanti effetti farmacologici visto che gli studi scientifici assegnano loro proprietà antiossidanti. Infine il tè è tra le principali fonte di polifenoli alimentari.
Il caffè, se preso senza esagerare, ha un blando effetto diuretico ma anche digestivo (perché aiuta la secrezione salivare, gastrica e biliare). Preso a piccole dosi il caffè rallenta il battito cardiaco, provoca dilatazione coronarica e broncodilatazione. Valido alleato se si deve stare svegli e attivi, il caffè ravviva l’intera attività psicomotoria. Non bisogna però esagerare perché può provocare acidità di stomaco, esofagite e reflusso gastroesofageo, specie se preso spesso a digiuno. E ancora insonnia, tachicardia e ipertensione.
La quantità giusta di caffeina giornaliera
Secondo gli studi medico-epidemiologici la dose “sicura” di caffeina giornaliera, per evitare di incorrere in effetti collaterali, si aggira sui 300 mg: “in tazze” fanno qualcosa come tre tazzine di caffè espresso o 6 tazze di tè circa. Ovviamente bisogna tenere presente anche l’effetto cumulo nel senso che la caffeina può essere assunta non solo bevendo tè e caffè ma anche, ad esempio, sorseggiando una tazza di cioccolata calda o tramite bevande contenenti cola piuttosto che guaranà.
Caffeina o teina
Da Wikipedia, l’enciclopedia libera
Caffeina
formula di struttura
modello a calotta
Nome IUPAC
1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione 3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6-dione
Nomi alternativi
teina, guaranina, 7-metilteobromina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H10N4O2
Massa molecolare (u) 194,20 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 58-08-2
Numero EINECS 200-362-1
PubChem 2519
DrugBank DB00201
SMILES
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,23 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione 236.5 °C (509.65 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione 600 °C (>873 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
La 1,3,7-trimetilxantina, nome IUPAC 1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione, meglio nota come caffeina o teina, è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate e nelle bevande da esse ottenute. Viene a volte citata con i suoi sinonimi guaranina, teina e mateina, chimicamente identificabili nella stessa molecola.
La caffeina fu isolata da chicchi di caffé nel 1819 dal chimico tedesco Friedrich Ferdinand Runge che la chiamó “Kaffein” da cui diventerebbe caffeina in italiano ed é presente in foglie, semi e frutti di queste e diverse piante, come il guaraná, il tè, la cola o il yerba mate, dove agisce come insetticida naturale[2], paralizzante (tetanizzante)[3] o con effetto comunque tossico per insetti e altri artropodi che le mangiano.
Nell’uso umano
Viene più comunemente consumata come infuso da semi e foglie di caffè e tè, così come anche in molti alimenti e bevande contenenti prodotti a base di noce di cola. La caffeina è anche componente di complessi chimici poco solubili, che si trovano nel seme di guaranà e nelle foglie di yerba mate e tè.
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa sostanza stupefacente, dall’effetto stimolante[4], la sostanza psicoattiva più diffusa e la più consumata nel mondo[5], venendo utilizzata sia a scopo ricreativo sia medicalmente. La caffeina è legale in tutti i paesi, a differenza di altre sostanze psicoattive, e accettata o tollerata da pressoché tutte le principali religioni. Nel Nord America, il 90% degli adulti consuma caffeina giornalmente.
La caffeina, come ogni molecola, ha una dose tossica e letale, facilmente superabile nell’uso della stessa come prodotto puro, chimico farmaceutico, dose invece raggiungibile solo con un forte abuso degli alimenti che la contengono naturalmente[6][7]; LD50 orale è nell’uomo dipendente dalla sensibilità, ma circa di 150 mg/kg[8]. Non vanno dimenticati i potenziali effetti negativi per la salute risultanti comunque da un abuso degli stessi alimenti che provocano una forma di dipendenza conosciuta come caffeinismo[senza fonte].
L’estrazione
Per l’ottenimento della sostanza pura viene operata direttamente su chicchi di caffè per potere ottenere successivamente da questi una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell’industria è l’anidride carbonica supercritica (a circa 31 °C e 7,3 MPa). Dopo l’evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e utilizzata nell’industria chimica, alimentare e farmaceutica.
Indice
1 Storia
2 Contenuto negli alimenti
3 Somministrazione e assorbimento
3.1 Meccanismo d’azione
3.2 Metabolismo
3.3 Effetti collaterali
4 Teina e guaranina
5 Note
6 Voci correlate
7 Altri progetti
8 Collegamenti esterni
Storia
Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo; i Sufi dello Yemen infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò a essere venduto a Istanbul, Il Cairo e alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e a essere venduta in Europa.
Contenuto negli alimenti
Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, come bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy, White Bull, Shark, Foosh, Burn, Monster Energy, Scho-Ka-Kola, Coca-cola[9][10]).
1 tazzina di espresso: 50/80 mg
1 lattina di energy drink (Red Bull o simili) (250 ml): 80 mg
1 tazza di tè: 60 mg (variabile a seconda del tè)
una tazza di caffè solubile: 57 mg
1 lattina di Coca-Cola (330 ml): 35 mg
Naturalmente le quantità variano in base alla varietà specifica dell’alimento e alle modalità di consumo.
Somministrazione e assorbimento
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza o come principio attivo in pillole per l´emicrania (come l´Excedrin) insieme ad analgesici per il suo effetto vasocostrittore. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L’utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza. Viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell’intestino nei primi 10 minuti dopo l’ingestione e raggiunge la massima concentrazione in sangue dopo i 45 minuti. Viene poi distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei.
Aspetto della caffeina
Meccanismo d’azione
Metabolisi della caffeina
La molecola della caffeina è strutturalmente simile all’adenina (la base azotata dell’adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un’inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico.
Si ha come risultato un aumento dei livelli di adrenalina e noradrenalina. Attraverso queste la caffeina stimola quindi indirettamente il sistema nervoso simpatico e porta a un aumento del battito cardiaco e dell’afflusso di sangue ai muscoli, a una diminuzione dell’afflusso di sangue alla pelle e agli organi interni e al rilascio di glucosio del fegato.
In secondo luogo poiché la caffeina è anche un inibitore della fosfodiesterasi che converte il cAMP (secondo messaggero per l’azione dell’adrenalina) nella sua forma aciclica AMP, prolunga l’effetto di queste sostanze e altre simili come l´anfetamina, la metanfetamina e il metilfenidato. Inoltre, queste azioni della caffeina facilitano la trasmissione di dopamina (neurotrasmettitore vincolato con la motivazione) e del glutammato (con la memoria).
Metabolismo
La caffeina viene eliminata con una cinetica del prim’ordine. È metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi; dove viene convertita in tre dimetilxantine, che contribuiscono a potenziare l’effetto della caffeina:
Paraxantina (84%)
Stimola la lipolisi e porta a una maggiore concentrazione di glicerolo e acidi grassi nel sangue disponibili ai muscoli. L’attività lipolitica è ridotta dal fatto che la caffeina è un forte stimolante del cortisolo, principale ormone lipogenetico; di contro, lo zucchero e l’insulina stimolano il testosterone, antagonista del cortisolo, ma favoriscono al contempo l’accumulo di adipe.
Teobromina (12%)
È un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello e ai muscoli tra cui i bronchi. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao. Avendo inoltre effetti cronotropi positivi porta a un abbassamento della pressione sanguigna. Significativo è il potere antitussivo della teobromina[11] dovuto all’efficacia di miorilassante sulla muscolatura liscia di bronchi e bronchioli. Infine stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali, fenomeno che comporta un’aumentata filtrazione glomerulare.
Teofillina (4%)
Insieme all’adrenalina contribuisce all’azione cronotropa positiva (aumento della frequenza cardiaca) e inotropa positiva sul cuore. Altri effetti della teofillina sono aumento della pressione sanguigna, aumento del flusso sanguigno filtrato dai reni e stimolazione sul centro respiratorio del sistema nervoso centrale (a livello del midollo allungato). Insieme con la teobromina rilassa la muscolatura liscia nei bronchi (è usata in dosi molto più massicce nel trattamento dell’asma), e stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere secreti con le urine (si vedano le rispettive voci).
Effetti collaterali
Lo stesso argomento in dettaglio: Dipendenza da caffeina.
L’effetto sulla capacità dei ragni di tessere ragnatele dopo assunzione di caffeina è spiegabile col fatto che la stessa nasce come veleno vegetale contro insetti e altri artropodi potenzialmente dannosi alle piante stesse; ciononostante, è stato studiato come metodo per la determinazione degli effetti tossici, risultando, per gli aracnidi, un disorientante[12]
Il consumo di grosse quantità di caffeina – generalmente più di 400 mg al giorno (l’equivalente di circa 5 tazze di caffè espresso) – porta alla condizione conosciuta come caffeinismo. Il caffeinismo generalmente combina la dipendenza da caffeina con un ampio spettro di spiacevoli effetti fisici e mentali. Come nervosismo, irritabilità, agitazione, insonnia, mal di testa e palpitazioni cardiache dopo l’uso di caffeina.
L’overdose di caffeina può causare una sovrastimolazione del sistema nervoso centrale, chiamata intossicazione da caffeina, comunemente conosciuta come “tremori da caffeina”. I sintomi dell’intossicazione da caffeina sono comparabili ai sintomi da overdose di altri farmaci stimolanti: questi includono irrequietezza, agitazione, ansia, eccitazione, insonnia, vampate di calore al viso, aumento della minzione, disturbi gastrointestinali, contrazioni muscolari, un flusso sconnesso di pensiero e di parola, irritabilità, battito cardiaco irregolare o rapido, e agitazione psicomotoria. Nei casi di overdose massiccia possono verificarsi stato maniacale, depressione, mancanza di giudizio, disorientamento, disinibizione, illusioni, allucinazioni o psicosi, e può provocarsi rabdomiolisi.
L’overdose estrema si risolve in morte
La dose media letale (DL50) per via orale, è di 192 mg/kg di peso nei topi. La DL50 di caffeina nell’uomo dipende dalla sensibilità individuale, ma è stimata essere intorno ai 150–200 mg/kg di peso corporeo ovvero 80-100 tazzine per un adulto. Anche se il raggiungimento della dose letale di caffeina è eccezionalmente difficile con un normale caffè, sono state riportate morti per overdose di pillole di caffeina, con sintomi di overdose tanto gravi da richiedere l’ospedalizzazione con poca o fino a 2 grammi di caffeina.
Nel caso di assunzione di farmaci contenenti fluvoxamina o levofloxacina, che bloccano l’enzima epatico responsabile del metabolismo della caffeina, si assiste a un aumento degli effetti a livello centrale e delle concentrazioni sanguigne di ben cinque volte. La morte tipicamente avviene per fibrillazione ventricolare, causata dall’effetto della caffeina sul sistema cardiovascolare.
Il trattamento dell’intossicazione massiccia da caffeina è generalmente sintomatico, ma se il paziente ha elevati livelli sierici possono essere necessari la dialisi peritoneale, l’emodialisi o l’emofiltraggio.
Uno dei pochi casi documentati di avvelenamento da caffeina è quello di una donna di 37 anni che ha provato a uccidersi[13] ingerendo 27 g di caffeina (l’equivalente di circa 350 tazze di caffè espresso), andando incontro a ipotensione, convulsioni, aritmie e a diversi episodi di arresto cardiaco.
Un ragazzo inglese è morto dopo essersi avvelenato con 50 grammi di polvere di caffeina comprata su Internet.[14]
Teina e guaranina
La caffeina, presente in molte specie botaniche, dal cacao al mate, ha preso spesso nomi alternativi derivanti dalla specie di origine. La guaranina, ad esempio, è stata scoperta e isolata nel 1826 dal botanico bavarese Carl Friedrich Philipp von Martius. Si tratta di una sostanza di colore rosso. Chimicamente è identica alla caffeina, contenuta nelle piante di Paullinia cupana presenti nella Foresta Amazzonica.
Per effetto dell’alto contenuto lipidico del seme di guaranà che rallenta il rilascio del principio attivo, gli effetti del guaranà non sono immediati come quelli delle tradizionali bevande contenenti caffeina, quali caffè o altre bevande.[15] Questo eccitante è usato dagli indigeni della zona Satéré Mawé per resistere a lunghi digiuni nella foresta. È presente nel guaranito e nei prodotti a base di guaranà nativo.
Nel 1827, M. Oudry ha isolato la teina dal tè. L’identità chimica con la caffeina è stata dimostrata in seguito da Gerardus Johannes Mulder e da Carl Jobst. Dopo che, verso la fine del XIX secolo, la struttura della caffeina è stata chiarita Hermann Emil Fischer; il primo a raggiungere la sua sintesi totale. Parte del lavoro per il quale gli è stato assegnato il Premio Nobel per la chimica nel 1902.
Note
^ Sigma Aldrich; rev. del 13.06.2014
^ Caffeine Kills Insects, Scientist Says | News | The Harvard Crimson The Harvard Crimson.
^ H. Huddart, University of Lancaster, England,Caffeine-induced activation of contraction in stick insect skeletal muscle, 1969.
^ A Nehlig, JL Daval e G Debry, Caffeine and the central nervous system. Mechanisms of action, biochemical, metabolic and psychostimulant effects. In Brain Research Reviews, vol. 17, nº 2, 1992, pp. 139–70, DOI:10.1016/0165-0173(92)90012-B, PMID 1356551.
^ Caffeina, sezione: Effetti della caffeina, My-personaltrainer.it.
^ Holmgren P, Nordén-Pettersson L, Ahlner J, Caffeine fatalities – four case reports, in Forensic Science International, vol. 139, nº 1, 2004, pp. 71–3, DOI:10.1016/j.forsciint.2003.09.019, PMID 14687776.
^ Alstott RL, Miller AJ, Forney RB, Report of a human fatality due to caffeine, in Journal of Forensic Science, vol. 18, nº 35, 1973.
^ Josef M. Peters, Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature, in The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs, nº 7, 1967, pp. 131–141. (archiviato dall’url originale il 12 gennaio 2012).
^ Bunker ML, McWilliams, M, Caffeine content of common beverages, in Journal of the American Dietetic Association, vol. 74, gennaio 1979, pp. 28–32, 762339.
^ NUTRIENT DATA LABORATORY
^ Study of the Safety and Effectiveness of BC1036 Capsules to Treat Frequent Long-Term Cough, su clinicaltrials.gov. URL consultato il 31 agosto 2017.
^ Noever, D. A.; Cronise, R. J.; Relwani, R. A.: Using spider-web patterns to determine toxicity. NASA Tech Briefs 19(4):82
^ hsdb database – caffeine
^ INGHILTERRA/ Ragazzo di 23 anni stroncato da un’overdose di caffè
^ Guaranina come analogo della caffeina
